職場の同僚が定年前に辞めるというのはよくありますね。
それはそれで本人の意思ですから、どういう言葉を向けるべきかと言えば、やはり「おめでとう」でしょうね。
退職が将来的に幸か不幸かは誰にも判りません。
それは結婚と同じです。
しかし少なくとも自分の意思で決断したことであれば「おめでとう」です。
ただし、同じ職場に勤める身であるのならば「寂しくなる」と云った意味の言葉も付け加えないといけません。
そうでないと「あなたが居なくなって清々する」と受け取られかねません。
退職する人は其処に一番関心を向けています。
「自分が辞めたらこの人は喜ぶだろうか、悲しむだろうか」と。
ですから、取るべき態度は、「あなたがいなくなることは大変悲しいけれど、あなたの将来を考えればおめでとう、頑張ってねと云うべきなんだろう」という態度を取るべきです。
単に「おめでとう」だけは決して言わないように。
「寂しくなる」だけをいう分には構いません。しかしそれしか言わないと自己中ということです。
ただ日本人はすぐ感情に流れるから、「寂しくなる」だけしか言わなくとも嫌われることはないでしょう。
纏めますと、
非公式の場で挨拶されたら
「寂しくなる」と言うことを強調しましょう。
寝耳に水の話を聞いたわけですからそれで十分です。
送別会等でスピーチする場合は、既に心の準備は出来ているという前提がありますから
「淋しいけれどおめでとう、頑張れ」と言う意味の挨拶がよろしいかと思います。

